在威利·纳尔逊传奇的职业生涯中，他曾与各种音乐团体一起演出。小时候，他和一个波尔卡乐队一起表演。然后，他在十几岁的时候和巴德·弗莱彻和德克萨斯人队一起打球。随着年龄的增长，纳尔逊还做过电台DJ和词曲作者，直到1962年发行了自己的专辑。当他在纳什维尔待了一段时间后搬回德克萨斯州，开始和一个名为“家庭”的乐队一起演奏音乐时，他才真正成功。
他的事业起飞了，尽管纳尔逊的职业生涯中遇到了法律问题，但他已经取得了巨大的成功，并且今天还在继续创作音乐。他于2023年3月发行了一张名为《I Don't Know A Thing about Love》的专辑，这是他发行的第150张专辑。然而，即使是像尼尔森这样的乡村巨星，有时也会有表演不尽如人意的时候。
在接受播客“威利·盖斯特周日访谈”的采访时，尼尔森讲述了他在五岁左右第一次在人群面前表演的经历——大约在他加入波尔卡乐队的五年前。
在《周日静坐》的采访中，威利·盖斯特让威利·尼尔森讲述他写的第一首歌，或者他第一次在观众面前表演的情景。纳尔逊回忆起他第一次背诵诗歌是在五六岁左右。他与盖斯特分享了这段经历，他说:“他们介绍我去做一些事情，我的诗是，‘你为什么看着我?我没什么可说的。如果你不喜欢我的长相，就别看我。’”这首诗让盖斯特笑了起来，问道:“威利，你才五岁就有这种态度?”
尼尔森还补充说，他的表演服装是一套白色的水手服，带有红色的点缀。在众人面前讲话时，紧张的纳尔逊挖了挖鼻子，鼻子开始流到他的白色衣服上，这给纳尔逊和观众带来了难忘的表演。
自最初的演出以来，威利·纳尔逊已经走了很长一段路。在他的音乐生涯中，他(到目前为止)获得了56项格莱美提名和12项大奖。他第一次获得格莱美奖是在第18届格莱美颁奖典礼上，凭借歌曲《蓝眼睛在雨中哭泣》获得“最佳乡村男歌手”奖。
尼尔森职业生涯的大部分时间都和家人一起演奏音乐。他和他的妹妹博比·纳尔逊关系很好，从1973年到2022年去世，她一直为他和他的乐队演奏钢琴。在此之前，在2021年9月，宣布尼尔森将发行“威利·纳尔逊家族”专辑，其中包括他的妹妹和他的孩子-卢卡斯，米迦，艾米和宝拉-作为乐队的一部分。纳尔逊最早创作的歌曲之一《家庭圣经》(Family Bible)被收录在《威利·纳尔逊家族》(the Willie Nelson Family)中，这首歌最初卖给克劳德·格雷(Claude Gray)演唱，然后由纳尔逊录制在他1971年的专辑中。
